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With This Ring está protagonizada por Regina Hall y las ganadoras de un Grammy® Jill Scott y Eve Cooper. Interpretan a tres amigas solteras que prometen casarse durante el año siguiente. Pero tendrán obstáculos: Trista no ha superado la ruptura con su exnovio, Viviane está enamorada en secreto del padre de su hijo y Amaya está desesperada por romper el infeliz matrimonio de su novio. Las tres empiezan el año esperanzadas.. pero ¿lograrán llegar al altar? También aparecen Stephen Bishop, Jason George, Brooklyn Sudano, Harold “House” Moore, el jugador de fútbol americano Deion Sanders y Brian White.